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Download PDF by Eberhard Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere

By Eberhard Breitmaier

ISBN-10: 3322963616

ISBN-13: 9783322963611

ISBN-10: 3519035421

ISBN-13: 9783519035428

Das Buch gibt nach zwei einleitenden Abschnitten über die Definition der Alkaloide, ihre Isolierung aus pflanzlichem fabric und einem Kapitel über die Methoden der Strukturaufklärung eine nach chemischen Kriterien (heterocyclische und andere Grundskelette) geordnete Übersicht der bekanntesten Alkaloide, ihres Vorkommens in Pflanzen und anderen Organismen, ggf. auch ihrer Wirkungen auf den Organismus. Ein weiterer Abschnitt widmet sich bisherigen Erkenntnissen zur Biogenese einiger bedeutender Alkaloid-Klassen in Pflanzenfamilien, chemotaxonomischen und ökochemischen Aspekten. Als substitute zu den Biosynthesen folgen einige nach didaktischen und methodischen Gesichtspunkten ausgewählte Totalsynthesen bekannter Alkaloide. Dabei sollen mit Grundkenntnissen der organischen Chemie intestine nachvollziehbare retrosynthetische Zerlegungen der Zielverbindungen zum besseren Verständnis der Synthesestrategien beitragen. Schließlich sind die Alkaloide auch Leitstrukturen, Vorbilder zur Entwicklung synthetischer Wirkstoffe; darunter sind Betäubungsmittel und Halluzinogene besonders bedeutend und bekannt. Dem soll ein letztes Kapitel über halbsynthetische und synthetische Opioide sowie über synthetische Rausch- und Suchtstoffe Rechnung tragen.

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6 /sochinoline 65 Das Hydrochlorid des Hydrastins wirkt hamostatisch und antiseptisch, (-)-Narcotin schmerzbetaubend und hustenstillend 25 B-Hydrastin und und die anderen Phthalidisochinoline werden durch Oxidation mit Salpetersaure zu Opiansdure und Hydrastinin (1-Hydroxy-6,7-methylendioxy-Nmethyl-l,2,3,4-tetrahydroisochinolin) gespalten, das mit seinem Immonium-Hydroxid aquilibriert. Aus diesen Spaltprodukten ergab sich die Konstitution der Alkaloide. 6 Aporphine und Homoaporphine In den Ap01phin-Alkaloiden 73,74 schlieBen beide benzoide Ringe (B und C) durch eine Biphenyl-Bindung das I-Benzylisochinolin-Grundskelett zum Tetracyclus.

Oxyacanthin aus den Wurzeln der Berberitze Berberis vulgaris (Berberidaceae) und (+)-Tetrandin, ein analgetisch und antipyretisch wirksamer lnhaltsstoff der chinesischen Droge han-jang-shi aus der Wurzel von SteJania tetranda (Menispermaceae), enthalten Ether-Brilcken vom Kopf-Kopf- und SchwanzSchwanz-Typ. CH Ar. 0 (('0 3 N , I H CH3 :7 ~ - OCH 3 (+) - Trilobin (+) - Tiliacorin (+) - Tubocurarinchlorid [(Kopt-Kopn2/ [(Kopt-Kopn2/ Schwanz-Schwanz-CCj [ Kopt 1-Schwanz 2 / Schwanz 1-Kopt 2 ] Schwanz-Schwanz] 4 64 Heterocyclische Alka/oide Bisbenzylisochinolin-Alkaloide mit je einer Schwanz-Schwanz-Ether-Briicke und je zwei zu einer Dibenzo[b,e]dioxin-Untereinheit verknupfenden Kopf-Kopf-EtherBriicken sind (+)-Trilobin aus der Wurzel von Cocculus trilobus sowie (+)-Tiliacorin aus Tiliacora acuminata (Menispermaceae).

Das Schizanthin aus Schizanthus grahamii, in dem zwei 6B-Hydroxytropan-Angelicasaureester in 3a- und 3'a-Stellung mit Mesaconsaure zum Diester verknupft sind. h 0-K0 H C H3C-N Angelicasaureester 3 H O-~ {/6 ,3 o C~ ~. /N~6' A_~O H CH3 0 MesaconSiiurediester CH3 0 Schizanthin Die als Ecgonin bezeichnete Tropan-3f3-ol-2-carbonsaure ist der Baustein der Cocain-Groppe. Einfachster und bedeutenster Vertreter ist (-)-Cocain; die korrekte Bezeichnung seiner Konstitution, absoluten und relativen Konfiguration ist (2R,3S)-2BMethoxycarbonyl-3B-benzoyloxytropan.

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Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur by Eberhard Breitmaier


by William
4.2

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